Гидролиз (омыление)

Данный процесс можно проводить в разных условиях.

При щелочном гидролизе образуется глицерин и соли соответствующих жирных кислот, называемых мылами:

Щелочной гидролиз жиров удобен из-за того, что под действием щёлочи и при нагревании происходит эмульгирование жира, а это увеличивает поверхность соприкосновения с водой и способствует ускорению хода гидролиза.

Очень эффективными катализаторами гидролиза жира являются сульфокислоты, которые получают сульфированием смеси непредельных кислот с ароматическими углеводородами. Использование таких катализаторов получило название контакта Петрова.

Продуктами нещелочного гидролиза жиров являются глицерин и свободные высшие жирные кислоты.

В настоящее время всё шире в технике используют ферментативный гидролиз жиров с помощью липаз.

Гидрирование (гидрогенизация) жиров.

Растительные масла могут быть переведены в твёрдые жиры путём гидрирования (присоединения водорода) непредельных жирных кислот, входящих в состав масел.

Полученные таким путём твёрдые жиры используются как в мыловарении, так и для изготовления маргаринов.

При более интенсивном гидрировании жирные кислоты превращаются в соответствующие спирты, которые используются в парфюмерной промыщленности.

Окисление жиров.

Наличие непредельных связей в кислотах жиров является причиной их чувствительности к воздействию кислорода воздуха. Инициируемое светом окисление, как правило, затрагивает в первую очередь непредельные связи с образованием оксидов и пероксидов, которые далее расщепляются до карбонильных соединений – альдегидов и/или кислот, характеризующихся неприятным запахом. Образовавшиеся таким путём продукты окисления придают маслу неприятный, прогорклый вкус. Такой окислительный процесс жиров и масел называется прогорканием.

Аналитическая оценка жиров.

Из чисто физических методов в анализе жиров чаще всего используется рефракция: показатель преломления тем выше, чем выше содержание триглицеридов с остатками непредельных кислот. Такие параметры, как температуры кипения и плавления не определяют в виду отсутствия чётких значений.

Более приемлемыми и объективными для характеристики доброкачественности жиров являются методы, основанные на химических свойствах. К ним относятся такие показатели, как кислотное число, число омыления и йодное число.

Кислотное число – это масса гидроксида калия в миллиграммах, необходимая для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1г жира, т. е. указывает на количество несвязанных жирных кислот.

Число омыления – это масса гидроксида калия в миллиграммах, необходимая для омыления 1г жира. По этому показателю расход гидроксида калия увеличивается, поскольку он связывает как свободные кислоты в составе жира, так и те, которые образуются в процессе гидролиза триглицерида.



Йодное число – это масса йода, присоединяющегося к 100г жира. Служит характеристикой степени непредельности жира: чем выше йодное число, тем более ненасыщены жирные кислоты, входящие в состав жира.

Воски

Природные воски являются сложными эфирами высших жирных кислот с высшими одноатомными спиртами. Как спирты, так и кислоты преимущественно содержат чётное число углеродных атомов от С16 до С36. Воски всегда содержат несвязанные спирты, кислоты и даже углеводороды.

Как вещества растительного и животного происхождения они выполняют главным образом защитную функцию. Покрывая тонкой плёнкой листья, стебли и плоды растений, а у животных – шерсть, воски предохраняют их от излишней влаги, проникновения болезнетворных микроорганизмов и т.д.

Известны также воски минерального (ископаемого) происхождения, например, горный воск или озокерит.

По сравнению с глицеридами сложные эфиры восков значительно труднее подвергаются гидролизу.

Химический состав восков разнообразен, но чаще всего они образованы пальмитиновой, церотиновой и маноцериновой кислотами, а также цетиловым и мирициловым спиртами.

Микобактерии туберкулёза и лепры характеризуются высокой устойчивостью по отношению к кислотам, поскольку они покрыты восковой оболочкой, образованной эфирами миколовых кислот.

В качестве примеров рассмотрим воски, которые имеют применение в фармации.

Воск пчелиный. В его составе преобладает сложный эфир пальмитиновой кислоты с мирициловым спиртом С15Н31СООС31Н63. Из свободных кислот в составе пчелиного воска входят неоцеротиновая – С25Н50О2, церотиновая – С27Н54О2, монтановая – С29Н58О2 и мелиссиновая – С31Н62О2.

Спермацет. Основным компонентом является сложный эфир цетилового спирта – С16Н33ОН с пальмитиновой кислотой. Получают спермацет из жира кашалота и других китообразных.

Ланолин. Получают из жира овечьей шерсти, где преобладают сложные эфиры холестерола и изохолестерола с церотиновой и пальмитиновой кислотами.



Китайский воск. Продукт жизнедеятельности кошениловых насекомых. Преимущественным компонентом является сложный эфир церотиновой кислоты с цериловым спиртом.

Воски широко используются при изготовлении мягких лекарственных форм, различных парфюмерных изделий.


3419214303510622.html
3419265061570370.html
    PR.RU™